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Arquitectura, flujo y riesgos | ¿Cómo funciona un reseller de licencias por volumen en lo técnico?

Por el

Trabajamos arduamente con Cortana en este tema y lo compartimos con el fin de entregar ayuda y una línea de resolución a quienes lo requieran. 

Mapa básico estructurado de cómo suele montarse un reseller externo que vende licencias de volumen (no-Microsoft), qué flujos hay implícitos y dónde están las principales brechas de seguridad. Incluyo acciones concretas de mitigación y una lista priorizada para auditoría rápida.

1) Componentes típicos (infra) — lista corta

  1. Sitio web público / storefront (hosting web, CDN, WAF, TLS).

  2. Panel de gestión interno del reseller (aplicación Web/DB) para pedidos, facturación, generación/entrega de claves.

  3. Base de datos (clientes, pedidos, keys, logs).

  4. Sistema de integración / middleware (API calls hacia Microsoft o hacia su portal de partner; sincronización con ERP).

  5. Almacenamiento seguro de claves/secretos (HSM, KMS cloud, o DB cifrada).

  6. Conexión a Microsoft: portal Partner/Volume Licensing APIs (p. ej. Partner Center, VLSC) o procedimientos manuales para obtener MAK/KMS.

  7. Sistemas de soporte/soporte al cliente (tickets, email, chat; a veces externalizados).

  8. Ambientes de administración y redes internas (VPN, bastion hosts, jump servers).

  9. KMS/Microsoft Activation en cliente final (cuando aplica): activación KMS hosts locales o activación MAK/CSP según modelo.

  10. Logs, alertas y SIEM para detección.

(Esto cubre el flujo "web → backend → Microsoft → cliente final".)
— Fuentes oficiales describen los métodos KMS/MAK y gestión de contratos en los portales Microsoft. Microsoft Learn+2Microsoft Learn+2

2) Flujo funcional típico (paso a paso)

  1. Cliente entra al sitio web y compra un paquete/contrato.

  2. La app del reseller crea un pedido en su DB y genera una orden de compra interna.

  3. El sistema verifica stock/entitlements en Partner Center / VLSC o solicita claves a Microsoft vía panel o API (o usa claves ya en stock). Microsoft Learn

  4. Si usa MAK/CSP, el reseller entrega clave al cliente (formato email/portal). Si usa KMS, normalmente el cliente configura un KMS host local; el reseller provee instrucciones o la clave GVLK. Microsoft Learn+1

  5. El cliente activa producto: KMS clients contactan KMS host; MAK se activa contra Microsoft si aplica. Microsoft Learn

  6. Logs y conciliación: el reseller compara activaciones con registros para facturación/soporte.

  7. Soporte post-venta y renovaciones se gestionan desde el backend.

3) Superficie de ataque & brechas frecuentes (por componente)

  • Sitio web público

    • Inyección (SQLi), XSS, RCE en paneles de compra; robo de sesiones (cookies).

    • TLS mal configurado o certificados caducados exponen MITM.

  • Panel de gestión / APIs

    • Autenticación débil o permisos excesivos (role misconfiguration).

    • Endpoints internos expuestos al público (e.g., APIs que devuelven claves).

  • Base de datos / almacenamiento de claves

    • Claves en texto plano o cifrado con claves almacenadas junto a la app.

    • Backups no cifrados en repositorios públicos.

  • Integración con Microsoft / Partner Center

    • Credenciales de partner (client secret, token) comprometidas permiten reclamar/descargar claves.

    • Uso de credenciales compartidas o cuentas con MFA deshabilitado. Microsoft Learn

  • Soporte y terceros

    • SLA/contratos con terceros que tienen acceso (exfiltration por proveedor).

    • Emails de soporte sin cifrado para entrega de claves (phishing, interceptación).

  • Procesos humanos

    • Personal con acceso privilegiado sin separación de funciones; uso de scripts locales inseguros.

  • KMS/Máquinas de activación

    • KMS mal aislado o expuesto públicamente (debe residir en red local según MS). Microsoft Learn

  • Cadena de suministro

4) Escenarios de ataque concretos — ejemplos realistas

  1. Robo de DB + claves: atacante explota una inyección y descarga claves MAK; revende o activa productivamente.

  2. Compromiso de cuenta partner: roban token del Partner Center → reasignan licencias / descargan listas de claves. Microsoft Learn

  3. Phishing al cliente: email con clave y link a sitio malicioso que roba credenciales del cliente y reusa la clave.

  4. KMS público: un KMS host mal configurado expone activaciones que pueden ser manipuladas. Microsoft Learn

5) Controles y mitigaciones (prioridad alta → baja)

Alta (crítico)

  • HSM/Secrets management: no almacenar claves en texto plano; usar HSM o KMS cloud con acceso IAM bien restringido.

  • MFA + separación de roles: cuentas de Partner/administración con MFA y mínimo privilegio. Microsoft Learn

  • Cifrado de backups y transporte (TLS): forzar TLS 1.2+; revisar configuraciones TLS.

  • WAF + escaneo de vulnerabilidades en el sitio público (OWASP ASVS).

  • Logging inmutable y SIEM: detectar descargas masivas de claves; alertas en anomalías.

Media

  • Revisiones de SCA (software composition analysis) para dependencias (mitigar supply-chain). Harvard Business Review

  • Rate limiting y control de API: limitar intentos de descarga/consulta de claves.

  • Protección de endpoints administrativos: bastion host, jump server, y VPN con certificados.

Baja (operativa pero importante)

  • Plantillas seguras de DevOps: pipelines que no expongan secrets.

  • Formación y playbooks de incident response con steps para revoke keys/rotate secrets.

  • Políticas de retención mínima: no guardar claves más tiempo del necesario.

6) Checklist rápido para auditoría (10 ítems, marcar sí/no)

  1. ¿Todas las claves MAK/CSP están en vault/HSM?

  2. ¿Partner/servicio para MS con MFA obligatorio y roles auditados?

  3. ¿Endpoints de admin accesibles sólo desde IPs/ VPNs autorizadas?

  4. ¿Backups cifrados y accesos auditables?

  5. ¿WAF activo y pruebas de pen-test recientes?

  6. ¿Procesos de entrega de claves usan enlaces únicos y expirables?

  7. ¿SIEM detecta descargas masivas o patrones inusuales?

  8. ¿Triage para revocar/rotar claves automatizado?

  9. ¿Dependencias SCA y CVE gestionadas?

  10. ¿Contrato con proveedores y controles de acceso revisados?

7) Qué mirar primero si quieres evidencia de riesgo en un reseller concreto

  1. Revisa headers TLS y certificados del sitio (configuraciones débiles).

  2. Busca endpoints /admin, /api/keys, /download abiertos públicamente.

  3. Comprueba si el site envía claves por correo sin OTP o expiración.

  4. Pregunta por dónde guardan las claves: HSM o DB.

  5. Revisa logs de acceso a Partner Center (si tienes permiso) para tokens activos. Microsoft Learn

8) Recomendaciones finales y prioridades de acción

  1. Implementar vault/HSM + rotación automática de claves. (crit)

  2. Forzar MFA y separación de roles en Partner Center / VLSC. (crit) Microsoft Learn

  3. Aislar cualquier servicio de activación (KMS) dentro de red local y no exponer al internet. (crit) Microsoft Learn

  4. Auditoría de la cadena de proveedores y SCA para librerías de terceros. (alta). Harvard Business Review

Fuentes clave (para profundizar)

  • Plan de activación de volumen (MAK/KMS) — Microsoft Docs. Microsoft Learn

  • KMS activation planning — Microsoft Docs (KMS debe residir en red local). Microsoft Learn

  • CSP / Partner Center: políticas de activación y gestión de claves. Microsoft Learn+1

  • Artículos sobre riesgos de terceros / cadena de suministro (HBR / CISO). Harvard Business Review+1

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    Herramientas recomendadas (no intrusivas / públicas)

    1) Qualys SSL Labs (SSL Server Test)

    Qué hace: análisis profundo de la configuración TLS/SSL del servidor (certificados, protocolos, ciphers, vulnerabilidades conocidas).
    Cómo usar (no intrusivo): pegar el hostname en la web y esperar el reporte. Ideal para ver si el sitio tiene TLS mal configurado.
    Límite: sólo analiza la capa TLS; no explora aplicaciones. ssllabs.com+1

    2) SecurityHeaders / securityheaders.io

    Qué hace: evalúa las cabeceras HTTP de seguridad (CSP, HSTS, X-Frame-Options, etc.) y da una calificación rápida.
    Cómo usar: introducir la URL y revisar qué headers faltan o están mal. Muy rápido y no intrusivo. securityheaders.io+1

    3) Mozilla HTTP Observatory (Observatory / observatory.mozilla.org)

    Qué hace: conjunto de pruebas sobre headers, TLS, cookies seguras y buenas prácticas; también tiene CLI.
    Cómo usar: web o observatory-cli para automatizar. Útil para auditorías iniciales. MDN Web Docs+1

    4) SecurityHeaders (scotthelme) / Hardenize (si quieres más detalle)

    Qué hace: evaluaciones sobre posture de seguridad web y explicaciones prácticas. Buen complemento a los anteriores. Scott Helme

    5) Wappalyzer / BuiltWith (extensiones o web)

    Qué hace: fingerprinting de tecnologías (CMS, frameworks, webserver, lenguajes, CDNs, trackers).
    Cómo usar: extensión de navegador o consulta web para identificar superficie de ataque (p. ej. plugins WordPress). No intrusivo. wappalyzer.com+1

    6) VirusTotal / URL scan

    Qué hace: análisis de URLs y archivos contra múltiples motores; también muestra historial de detecciones y reputación.
    Cómo usar: subir URL o usar la API pública para revisar si ya aparece como maliciosa o si hay recursos sospechosos asociados. VirusTotal

    7) Google Safe Browsing / Navegadores en modo seguro

    Qué hace: comprobación automática de reputación phishing/malware (útil para ver si Google marca la URL).
    Cómo usar: comprobar mediante la API o probar navegación con Enhanced Safe Browsing activado. Lifewire+1

    8) Censys

    Qué hace: catálogo y búsqueda de hosts/servicios expuestos (certificados, banners, puertos).
    Cómo usar: buscar el dominio o IP para ver certificados, servicios HTTP expuestos, versiones de TLS, etc. No escanea activamente el objetivo; usa su índice público. Censys+1

    9) Shodan (consulta pública / cuenta gratuita limitada)

    Qué hace: buscador de dispositivos y servicios conectados — permite detectar servidores expuestos, puertos abiertos, banners.
    Cómo usar: búsqueda por hostname/IP y filtros; con cuenta gratuita tienes consultas limitadas. Útil para detectar exposición de paneles administrativos. shodan.io

    10) HTTPolice / Observers CLI / curl + headers

    Qué hace: validar respuestas HTTP/headers desde la CLI (comprobaciones de cache, cookies, headers).
    Cómo usar: curl -I https://ejemplo o HTTPolice para parsear respuestas y detectar problemas de configuración. No intrusivo.

    11) SSLyze / testssl.sh (modo no intrusivo)

    Qué hace: comprobaciones TLS desde CLI (ciphers, ocsp, cert chain).
    Cómo usar: ejecutar con opciones pasivas para no lanzar pruebas agresivas. Muy útil en scripts de auditoría.

    12) Robots.txt & sitemap.xml checks (manual)

    Qué hace: detectar rutas públicas/ocultas, endpoints que administradores dejaron abiertos.
    Cómo usar: revisar https://dominio/robots.txt y /.well-known/ y sitemap.xml. No intrusivo.

    13) Public DNS / WHOIS / Reverse DNS / SPF-DKIM checks

    Qué hace: identificar configuraciones DNS (SPF, DMARC), subdominios, registrante — útil para ingeniería social y detección de dominios falsos.
    Cómo usar: dig, whois, dig +short _dmarc.dom. No intrusivo.

    14) Security Trails / crt.sh / Certstream

    Qué hace: enumeración de certificados emitidos para el dominio → descubrir subdominios y certificados recientes.
    Cómo usar: buscar en crt.sh o usar SecurityTrails para mapear historial de subdominios. No intrusivo.

    15) WPScan (si es WordPress) / CMS detectors específicos

    Qué hace: enumerar plugins/themes conocidos; versión detection.
    Cómo usar: usar con límites y sólo para auditorías autorizadas. WPScan tiene API gratuita con limitaciones. (Esta herramienta puede ser más intrusiva si se abusa; úsala en modo pasivo/limitado y con autorización). WPScan

    16) SCA / Dependency checks (OWASP Dependency-Check, Retire.js)

    Qué hace: identificar librerías con CVEs en aplicaciones o JS.
    Cómo usar: bajar recursos JS/CSS y correr análisis local; o usar SCA públicas que indexan paquetes.

    Mini-ruta urgente (qué correr primero, 5 minutos)

    1. Qualys SSL Labs (comprobar TLS). ssllabs.com

    2. SecurityHeaders.io (chequeo de headers en 1 click). securityheaders.io

    3. Wappalyzer / BuiltWith (identificar stack tecnológico). wappalyzer.com+1

    4. VirusTotal / Google Safe Browsing (reputación URL). VirusTotal+1

    5. Censys / Shodan (revisión rápida de exposición de servicios). Censys+1

    Estos 5 te dan una foto rápida de la capa de transporte, headers, stack, reputación y exposición de servicios.

    Notas importantes (ética, límites, falsos positivos)

    • Todas las herramientas anteriores son públicas y pensadas para reconocimiento. Evita pruebas activas (fuzzing, brute force, explotación) sin autorización explícita del propietario del sitio: hacerlo puede ser ilegal.

    • Algunas herramientas (p. ej. WPScan, testssl, Shodan intensivo) pueden ser intrusivas si se usan con parámetros agresivos: usa sus modos pasivos o límites de tasa.

    • Los resultados son indicativos: sirven para priorizar auditorías más profundas. Un “A” en SSL Labs no garantiza que la app esté libre de vulnerabilidades lógicas. ssllabs.com+1

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